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详解二甲苯的电取代经验规律
苯的多元亲电取代是指二元取代苯或含有更多取代基的苯衍生物进行亲电取代反应,其中最简单的是二元取代苯的进一步取代。和苯的二元取代一样,苯环上已有的取代基对新进入苯环的取代基也有定位作用。二元或多元取代苯的定位问题比一元取代苯复杂。总的来说,最终反映出来的定位作用实际上是苯环上已有取代基的综合作用,若已有取代基的定位作用一致,则它们的作用可以互相加强。
两个取代基中间的位置一般不易进入新基团。
当已有取代基的定位作用不一致时,可参照下列经验规则:
(1)多数情况下,活化基团的作用超过钝化基团的作用。
(2)强活化基团的影响比弱活化基团的影响大。
(3)两个基团的定位能力没有太大差别时,主要得到混合物。
巧妙地利用取代基的定位效应,合理地确定取代基进入苯环的先后次序可以有效地合成芳香族化合物。例如,由苯合成邻硝基氯苯要先氯化后硝化,而合成间硝基氧苯则要先硝化而后氯化。又如,用甲苯制备3-硝基-5-溴苯甲酸时,因为三个取代基互为间位,因此要优先引入间位定位基,即要先氧化,再硝化,最后溴化。而用甲苯制备2,4一二硝基苯甲酸,则要先硝化再氧化。
除取代基的定位效应外,反应温度、溶剂、催化剂、新进入取代基的极性、体积等众多因素对取代基进入苯环的位置也都有影响。
再如溴苯氯化,产物中邻、对、间位异构体分别为:42%,51%.7%;随着进入基团体积的增大,邻位异构体产量减少,对位异构体增多,这主要是空间效应的结果。因此在二甲苯进行反应和合成时,要全面考虑问题。网络赚钱项目常州友丰化工有限公司毗邻上海等大城市,水陆交通十分便捷,具有生产各种化工产品的规模,并随时提供现货。